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https://repositorio.unifei.edu.br/jspui/handle/123456789/680
Registro completo de metadados
Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.creator | REIS, Dijovani Batista dos | - |
dc.date.issued | 2017 | - |
dc.identifier.citation | REIS, Dijovani Batista dos. Síntese, caracterização e avaliação biológica de terpenóides diaminados e seus derivados análogos ao SQ109. 2017. 225 f. Dissertação (Mestrado Multicêntrico em Química de Minas Gerais) – Universidade Federal de Itajubá, Itajubá, 2017. | pt_BR |
dc.identifier.uri | https://repositorio.unifei.edu.br/jspui/handle/123456789/680 | - |
dc.description.abstract | Nas últimas décadas, o número crescente de cepas de micro-organismos resistentes aos fármacos disponíveis e utilizados na clínica médica, bem como o anseio por fármacos mais eficazes e menos tóxicos têm impulsionado a comunidade científica a desenvolver novas moléculas bioativas para o tratamento das mais diversas enfermidades. Neste contexto, o presente trabalho descreve a busca por novos potenciais fármacos que possam ser utilizados na clínica médica para o tratamento da Tuberculose, Leishmaniose e Doença de Chagas. Inicialmente, este manuscrito apresenta a síntese de 16 terpenóides diaminados contendo como cadeia lateral do núcleo diamina, os substituintes isoprênicos “cabeça-cauda”, com espaçador amino-amino de comprimento variável, dentre os quais, destacam-se os compostos inéditos: N¹-(3-metilbut-2-en-1-il)etano-1,2-diamina (1a), (Z)-N¹-(3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il)propano-1,3-diamina (2c), (E)-N¹-(3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il)butano-1,4-diamina (3b) e (Z)-N¹-(3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il)butano-1,4-diamina (3c). A rota sintética utilizada conduziu aos produtos desejados em rendimentos moderados a bons (21-89%) e, estes foram avaliados contra cepas de Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Leishmania amazonensis e Trypanosoma cruzi, através de ensaios in vitro. Diferentes resultados biológicos foram observados conforme o comprimento da cadeia terpênica lateral, a isomeria da dupla ligação C=C (para compostos com duas unidades isoprênicas na cadeia lateral) e o espaçador entre os grupos amino. Dentre todos os compostos avaliados, os melhores resultados foram obtidos para os derivados do (E,E)-farnesol. A título de exemplo, destaca-se o composto 2d (IC₅₀ = 2,53 ± 0,35μM) que, ao ser avaliado quanto a sua potencial atividade tripanocida, demonstrou ser cerca de seis vezes mais ativo que o fármaco de referência Benzonidazol (IC₅₀ = 15,0 μM) e os compostos 1d (IC₅₀ = 5,29 ± 1,23 μM) e 4d (IC₅₀ <5 μM) que foram duas vezes mais ativos. Em seguida, este trabalho apresenta os resultados obtidos para duas metodologias utilizadas para a síntese de compostos inéditos análogos ao N¹-(triciclo[3.3.1.1]decan-2-il)-N-((E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il)etano-1,2-diamina, conhecido como SQ109. Através da primeira metologia obteve-se seis produtos finais: três análogos, derivados do núcleo piperazina (7(a, b e d)), em rendimentos bons, que variaram entre 70 e 90%, e três sais quaternários de amônio (8(a, b e d)) que foram isolados em rendimentos moderados (34-52%), a partir da mistura reacional de síntese dos análogos derivados da propano-1,3-diamina. A segunda metodologia baseou-se na tentativa de realizar uma monoacilação seletiva de algumas diaminas terpênicas, objetivando a amina primária como sítio reacional. Entretanto, as análises por espectroscopia de RMN de ¹H e ¹³C e ESI-HRMS indicaram a formação de outros compostos inéditos, as diamidas terpênicas 9(a, b e d) e 10(a, b e d) que foram obtidas em rendimentos moderados (37-47%). | pt_BR |
dc.language.iso | pt_BR | pt_BR |
dc.title | Síntese, caracterização e avaliação biológica de terpenóides diaminados e seus derivados análogos ao SQ109. | pt_BR |
dc.type | Dissertação | pt_BR |
dc.place | Itajubá | pt_BR |
dc.pages | 225 p. | pt_BR |
dc.keywords.portuguese | Tuberculose | pt_BR |
dc.keywords.portuguese | Leishmaniose | pt_BR |
dc.keywords.portuguese | Doença de Chagas | pt_BR |
dc.keywords.portuguese | Diaminas | pt_BR |
dc.keywords.portuguese | Terpenóides | pt_BR |
dc.keywords.portuguese | SQ109 | pt_BR |
dc.keywords.english | Tuberculosis | pt_BR |
dc.keywords.english | Leishmaniasis | pt_BR |
dc.keywords.english | Chagas Disease | pt_BR |
dc.keywords.english | Diamines | pt_BR |
dc.keywords.english | Terpenoids | pt_BR |
dc.orientador.principal | SARAIVA, Maurício Frota | - |
dc.place.presentation | Universidade Federal de Itajubá | pt_BR |
dc.pg.programa | Multicêntrico em Química de Minas Gerais | pt_BR |
dc.pg.area | Química | pt_BR |
dc.date.available | 2017-03-14T13:04:33Z | - |
dc.date.accessioned | 2017-03-14T13:04:33Z | - |
dc.publisher.department | IRN - Instituto de Recursos Naturais | - |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação: Mestrado - Multicêntrico em Química de Minas Gerais | - |
Aparece nas coleções: | Dissertações |
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Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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