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https://repositorio.unifei.edu.br/jspui/handle/123456789/3168
Tipo: | Dissertação |
Título: | Síntese de derivados imidazo-pirazolo pirimidínicos para avaliação da atividade antibacteriana |
Autor(es): | RIBEIRO, Tainara Aparecida Nunes |
Primeiro Orientador: | SANTOS, Maurício Silva dos |
metadata.dc.contributor.advisor-co1: | SACHS, Daniela |
Resumo: | As doenças bacterianas têm sido um grande problema em nível mundial, uma vez que ocasionam inúmeras mortes todos os anos e elevados custos relacionados à saúde. Além disso, a resistência bacteriana tem aumentado significativamente. Dessa forma, é de grande importância que sejam realizadas pesquisas voltadas ao desenvolvimento de novas classes de antibacterianos. Inúmeros estudos têm demonstrado que compostos heterocíclicos nitrogenados apresentam grande potencial biológico, dentre os quais derivados pirazólicos se destacam como promissores agentes antimicrobianos. Assim teve-se como objetivo sintetizar sete derivados pirazólicos inéditos 7-aril-2,3,6,7-tetra-hidro-5H-imidazo[1,2-c]pirazolo[4,3-e]pirimidin-5-tionas 1(a-g). As matérias-primas 5-amino-1-aril-1H-pirazol-4-carbonitrilas 3(a-g) e os intermediários-chave 5-amino-1-aril-4-(4,5-di-hidro-1H-imidazol-2-il)-1H-pirazóis 2(a g) foram obtidos com rendimentos de 47 a 71% e 24 a 88%, respectivamente. Os produtos finais 1(a-g) foram sintetizados com rendimentos de 31 a 91% e completamente caracterizados por Espectroscopia na região do Infravermelho (FT IR), Espectrometria de Massas de Alta Resolução (HRMS) e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Os compostos 1(a-g) estão sendo avaliados quanto à atividade antibacteriana, Concentração Mínima Inibitória (CMI) e Concentração Mínima Bactericida (CMB), contra as bactérias Staphylococcus aureus e Escherichia coli, não sendo observada a capacidade de inibição bacteriana para bactéria E. coli. |
Abstract: | Diseases caused by bacteria have been a major problem worldwide since they are responsible for many deaths every year around the world and high health-related costs. In addition, the drug resistance has been raised significantly. Therefore, it is very relevant the research in order to developing new classes of antibacterial. There are many reports in the literature showing that heterocyclic compounds containing nitrogen atom have great biological potential, specially pyrazole moiety, which has showed remarkable antimicrobial activity. Thus, in this work aimed to synthesize new seven pyrazole derivatives 7-aryl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3- e]pyrimidine-5-thiones 1(a-g). The raw materials 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4- carbonitriles 3(a-g) and the key intermediates 5-amino-1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H imidazole-2-yl)-1H-pyrazoles 2(a-g) were obtained in 47 to 71 % and 24 to 88% yields, respectively. The final products 1(a-g) were synthesized in 31 to 91% yields and completely characterized by Infrared Spectroscopy (FT-IR), High Resolution Mass Sprectrometry (HRMS) and Nuclear Magnetic Resonance (NMR). The compounds 1(a-g) are being evaluted against Staphylococcus aureus and Escherichia coli through Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Bactericidal Concentration (MBC). These derivatives 1(a-g) did not show antibacterial activity against E. coli. |
Palavras-chave: | Doenças bacterianas Heterociclos Pirazóis |
CNPq: | CNPQ::CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA::QUÍMICA |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Itajubá |
Sigla da Instituição: | UNIFEI |
metadata.dc.publisher.department: | IRN - Instituto de Recursos Naturais |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação: Mestrado - Multicêntrico em Química de Minas Gerais |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | https://repositorio.unifei.edu.br/jspui/handle/123456789/3168 |
Data do documento: | 3-Mar-2022 |
Aparece nas coleções: | Dissertações |
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